英文名称:Triclosan
CAS号:3380-34-5
分子式:C12H7Cl3O2
分子量:289.54
EINECS号:222-182-2
中文同义词:2,4,4’-三氯-2’-羟基二苯醚 ;2,4,4’-三氯-2-羟基二苯醚 ;5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚 ;5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚* ;三氯生(2,4,4’-三氯-2’-羟基二苯醚 ;2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚;三氯生;三氯新
英文同义词:2,4,4-trichloro-2-hydroxydiphenylether(irgasandp-300) ;2’-hydroxy-2,4,4’-trichloro-phenylethe ;5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)-pheno ;ch3565 ;Cloxifenol ;ether,2’-hydroxy-2,4,4’-trichlorodiphenyl ;irgasandp300 ;ZilesanUW.
熔点
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56-60 °C(lit.)
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储存条件
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Refrigerator
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Merck
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14,9657
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BRN
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2057142
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稳定性
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
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CAS 数据库
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3380-34-5(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息
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Triclosan(3380-34-5)
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EPA化学物质信息
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Phenol, 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)- (3380-34-5)
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消毒剂
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三氯生是一种外用高效广谱抗菌消毒剂,又称为二氯苯氧氯酚、三氯新、克力恩、抑菌纯、卫洁纯、洁美新、三氯沙,常态为白色或灰白色晶状粉末,稍有酚臭味。不溶于水,易溶于碱液和有机溶剂。化学性质稳定、耐温、耐酸碱水解,不发生任何毒性表症和环境污染,是国际上公认的特效杀菌剂品种。它可以杀灭金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等细菌及白色念珠菌等真菌,对病毒(如乙型肝炎病毒等)也有抑止作用,同时能够保护有益细菌。三氯生的杀菌机理是先吸附于细菌细胞壁上,进而穿透细胞壁,与细胞质中的脂质、蛋白质反应,导致蛋白质变性,进而杀死细菌。目前已经被广泛应用于高效药皂(卫生香皂、卫生洗液)、除腋臭(脚气雾剂)、消毒洗手液、伤口消毒喷雾剂、医疗器械消毒剂、卫生洗面奶(膏)、空气清新剂及冰箱除臭剂等日用化学品中,也用于卫生织物的整理和塑料的防腐处理,高纯度的可用于治疗牙龈炎、牙周炎及口腔溃疡等的疗效牙膏及漱口水中。国家规定含量不得超过0.3%。
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致癌性
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2004年美国弗吉尼亚理工大学一位老师(Dr. Peter Vikesland)在实验中发现,含有三氯生的产品与含氯的自来水发生反应后,可形成一种被称为“哥罗芳”的物质,也就是氯仿,化学名为三氯甲烷,是一种无色、易挥发、具特殊甜味的液体,遇光会氧化生成氯化氢和光气。曾被用作麻醉剂。动物试验发现,这种物质会对心脏和肝脏造成损伤,具有轻度致畸性,可诱导小白鼠发生肝癌,但至今尚无人体致癌的研究资料。为保险起见,国际癌症研究中心和美国都将氯仿列为对人体有潜在威胁的可疑致癌物。
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牙膏标准
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我国使用的牙膏国标是从2009年2月1日开始实行的牙膏新国家标准(GB8372-2008)。与2001年版的牙膏标准相比,新国标在许多方面都做了增加和调整。新牙膏国标中,禁止添加或严格限制的成分有近1500种,包括二甘醇、三氯生等。对二甘醇的规定是不许人为在原料中添加,如作为杂质带入,在牙膏中的含量不得超过0.1%。三氯生则被列入到允许添加的防腐剂中,但明确不得超过0.3%。新国标将成人含氟牙膏的氟含量规定为0.04%-0.15%,并规定儿童含氟牙膏中氟含量应在0.05%到0.11%之间。
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化学性质
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无色长针状结晶。熔点54-57.3℃(60-61℃)。微溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚和碱溶液。有氯苯酚气味。
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用途
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防腐剂和防霉剂,用于化妆品,乳剂和树脂,也用来制造消毒药皂。该品小鼠口服LD50为4g/kg。
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用途
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用于高档日化产品的生产,医疗、饮食行业器械消毒剂、织物抗菌防臭整理剂的配制等
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用途
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生化研究。广谱抗菌剂,它抑制细菌和疟原虫中II型脂肪酸合成酶(FAS-II),也抑制哺乳动物脂肪酸合成酶(FASN), 而且可能还具有抗癌活性
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生产方法
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(1)以2,4-二氯苯酚为原料,2,4二氯苯酚与氢氧化钾反应生成二氯酚钾。再与2,5-二氯硝基苯在铜粉催化下,反应得到2,4,4'-三氯-2'-硝基二苯醚。再用铁粉还原生成2,4,4'-三氯-2'-氨基二苯醚,再重氮化水解得到产品。(2)以邻甲氧基苯酚为原料,氢氧化钾粉末和邻甲氧基苯酚(愈创木酚),反应制得邻甲氧基苯酚钾盐。与溴苯反应甲氧基二苯醚,通入氯气氯化,制得2,4,4'-三氯-2'-甲氧基二苯醚。以AICI3为催化剂水解生成2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚。
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